Nivelacion

INSTITUCIÓN EDUCATIVA EXALUMNAS DE LA PRESENTACIÓN

Módulo de Química 2º periodo

Janny Segura Morales

Laura Valentina Villanueva Roncancio

Angie Katherine Puentes Amaya

11-2

Diana Fernanda Jaramillo

2016

Tabla de contenido

1)Introducción

2)Propiedades físicas y químicas de los alcanos

3) Radicales y reglas para la nomenclatura

4)Nomenclatura de: 4.1 Alcanos

                                4.2 Alquenos

                              4.3 Alquinos

5)Aromáticos:

Nomenclatura: -monosustituidos

                -disustituidos

                   -polisustituidos

                                -Aromáticos policíclicos

6) Nitración de alcano, tipos y ejemplos

7)Halogenación de alcanos y sus etapas

8) Síntesis y obtención de alcanos: -Método de Grignard

                                                  -Método de Wurtz

                                         -A partir de la hulla, Fischer- Tropech

INTRODUCCIÓN 

En este módulo plantearemos todos los temas vistos en el segundo periodo del año escolar, relacionados con química orgánica. Las competencias serán profundizar y superar las dificultades que tuvimos en las clases y en las evaluaciones para así poder tener un resultado satisfactorio al momento de presentar la recuperación. Notamos que para poder entender estos temas necesitamos tener claro alguno de los pasados por esta razón nos pareció muy bueno ya que nos recordó algunas temáticas.

A continuación, daremos a conocer cada uno de los temas vistos, centrándonos en que es, como se aplica y haciendo algunos ejercicios.

PROPIEDADES FÍSICAS DE LOS ALCANOS

Los alcanos se presentan en los tres estados de agregación: Sólido, líquido y gaseoso. El estado de agregación dependerá del número de átomos en la cadena principal. Esto es debido a que los átomos de carbono e hidrógeno que constituyen los alcanos tienen prácticamente la misma electronegatividad.

Sus propiedades físicas son las siguientes:

-Los cuatro primeros carburos saturados son gaseosos

-Del pentano y al heptadecano son líquidos y en adelante son sólidos.

-Son poco solubles en agua, pero pueden diluirse en éter y etanol.

-Los puntos de fusión y ebullición de alcanos son bajos y aumentan a medida que crece el número de carbonos.

PROPIEDADES QUÍMICAS DE LOS ALCANOS.

Los alcanos son compuestos poco reactivos debido a que no tienen sitios de reacción con electrones disponibles o deficiencia de ellos. Es por ello que no sufren transformaciones en presencia de metales, ácidos, bases o agentes oxidantes sin la presencia de energía, generalmente en forma de calor. Sin embargo, los alcanos son excelentes combustibles y, en presencia de oxígeno arden bien y desprenden dióxido de carbono y agua.

Sus propiedades se dividen en 3:

1)Combustión:

Los alcanos reaccionan con el oxígeno formando como productos de reacción: dióxido de carbono (CO2), agua (H2O) y se libera energía en forma de calor. En condiciones pobres de oxígeno, se forma monóxido de carbono (CO).

Ejemplos: CH₄+2O₂ CO₂+2H₂O+calor

                  2C₄H₁₀+13O₂8CO₂+10H₂O+calor

2) Halogenación:

La ruptura de un enlace C-H es seguida por la formación de un nuevo enlace C-halógeno; este proceso se denomina halogenación. En el producto final, un átomo de hidrógeno es sustituido por uno de halógeno. Estos reaccionan con el cloro(Cl), para poder producir derivados clorados; con el bromo(Br) para formar derivados bromados; con el flúor(F) reaccionan de manera violenta y con el Yodo(I) no reaccionan.

FÓRMULA GENERAL:

EJEMPLOS:

CH3-CH3-Cl2CH3-CH2CL+HCl

CH3-CH2-CH3+Br2CH3-CH2-CH2Br+CH3-CH-CH3+HBr

3)Nitración:

Los alcanos logran nitrarse, al reaccionar con ácido nítrico concentrado, sustituyendo hidrógeno por el grupo Nitro (-NO2), para así obtener combustibles solventes e intermedios químicos.

EJEMPLO:

RADICALES Y REGLAS PARA LA NOMENCLATURA 

-Radicales: Se denomina radicales a las porciones de moléculas que poseen una composición y estructura características. En realidad, no se trata de radicales reales (como son los radicales libres), puesto que no están aislados del resto de la molécula, sino de un artificio útil para el estudio y nomenclatura de la estructura de moléculas complejas.

La nomenclatura de los compuestos orgánicos hace un uso sistemático de estos radicales, como ocurre por ejemplo con los grupos químicos laterales de una cadena principal de átomos de carbono: Metilo, etilo, propilo, isopropilo o butilo son los nombres de los radicales más comunes en este campo, aunque obviamente existen muchos más.

El cuadro siguiente muestra algunos de los radicales derivados de:

Alcanos	Alquenos	Alquinos
Metil (o): CH3 –	Metileno: CH2=	etinilo: H–C = CH –
Etil (o): CH3 – CH2 –	Vinilo: CH2 = CH –	2 –Propinilo: H – C = C – CH2 –
Propil (o): CH3–CH2–CH2–n–	2–propenilo: CH2 = CH – CH2 –	1–propinilo: CH3 – C = C –
Butil(o):– CH2–CH2–CH2–CH3	1–Propenilo: CH3 – CH = CH –

Podríamos decir, entonces, que los radicales son cadenas de carbono que pierde un hidrógeno, el que puede ser sustituido por un grupo funcional para formar otro compuesto orgánico, o bien funcionar como fragmentos (ramificaciones) de cadenas de carbonos que se unen a otra cadena principal.

-Reglas de nomenclatura:

1.-Los hidrocarburos alicíclicos ramificados, se nombran, precedidos del nombre de las cadenas laterales, presentes en la cadena más larga.

2.-La cadena más larga se numera de principio a fin con números arábigos, eligiendo la dirección, de forma que las cadenas laterales presenten los números más bajos posible. Si tuvieran el mismo número, se compararía término a término hasta encontrar la posición más baja, independientemente de la naturaleza de los sustituyentes.

3.-Si dos o más cadenas laterales tienen diferente naturaleza, deberán citarse en orden alfabético, como sigue:

-Los nombres de los radicales simples, primero se alfabetizan y se insertan con los prefijos multiplicativos necesarios (di, tri, etc.)

-El nombre de un radical complejo, se considera por la primera letra de su nombre completo.

-En el caso de nombre de radicales complejos formados por paralabras idénticas, tendrá prioridad en la citación el radical que contiene el localizador más bajo.

4.-Si hay dos o más cadenas laterales que tienen posiciones equivalentes, la primera en asignarse es la citada en primer lugar según su nombre

5.-Cuando existen radicales complejos repetidos, se nombra con unos prefijos multiplicativos de grupos, tal como los que se emplearán en la nomenclatura inorgánica

6.-Si existen varias cadenas de igual longitud, la selección de la cadena principal se hará de la manera siguiente:

a) La que tenga mayor número de cadenas laterales

b) La que tenga cadenas laterales con localizadores más bajos

c) La cadena con mayor número de carbonos en las cadenas laterales más pequeñas

d) La cadena con cadenas laterales lo menos ramificadas

NOMENCLATURA DE ALCANOS

Se debe tener en cuenta lo siguiente:

-Estructura del nombre

El nombre de un alcano está compuesto de dos partes, un prefijo que indica el número de carbonos de la cadena seguido del sufijo -ano que caracteriza este tipo de compuestos, (met-ano, et-ano, prop-ano, but-ano).

-Elección de la cadena principal

Encontrar y nombrar la cadena más larga de la molécula.  Si la molécula tiene dos o más cadenas de igual longitud, la cadena principal será la que tenga el mayor número de sustituyentes.

-Numeración de la cadena principal

Numerar los carbonos de la cadena más larga comenzando por el extremo más próximo a un sustituyente. Si hay dos sustituyentes a igual distancia de los extremos, se usa el orden alfabético para decidir cómo numerar.

-Formación del nombre

El nombre del alcano se escribe comenzando por el de los sustituyentes en orden alfabético con los respectivos localizadores, y a continuación se añade el nombre de la cadena principal. Si una molécula contiene más de un sustituyente del mismo tipo, su nombre irá precedido de los prefijos di, tri, tetra, ect.

NOMENCLATURA DE ALQUENOS 

Los alquenos se nombran reemplazando la terminación -ano del correspondiente alcano por -eno.  Los alquenos más simples son el eteno y el propeno, también llamados etileno y propileno a nivel industrial.

Se debe tener en cuenta las siguientes reglas:

-Regla 1.-  Se elige como cadena principal la de mayor longitud que contenga el doble enlace.  La numeración comienza en el extremo que otorga al doble enlace el menor localizador

Regla 2.- El nombre de los sustituyentes precede al de la cadena principal y se acompaña de un localizador que indica su posición en la molécula.  La molécula se numera de modo que el doble enlace tome el localizador más bajo.

Regla 3.-  Cuando hay varios sustituyentes se ordenan alfabéticamente y se acompañan de sus respectivos localizadores

Regla 4.- Cuando el doble enlace está a la misma distancia de ambos extremos, se numera para que los sustituyentes tomen los menores localizadores.

Regla 5.-  En compuestos cíclicos resulta innecesario indicar la posición del doble enlace, puesto que siempre se encuentra entre las posiciones 1 y 2.

NOMENCLATURA DE ALQUINOS

¿Cómo se nombran los alquinos?

El grupo funcional característico de los alquinos es el triple enlace carbono-carbono. La IUPAC nombra los alquinos cambiando la terminación -ano de los alcanos por -ino. Esta terminación está precedida de un localizador que indica la posición del triple enlace dentro de la cadena

Numeración de la cadena principal

Se numera la cadena principal de manera que el triple enlace tome el localizador más bajo posible. Cuando hay un doble y un triple enlace se numera empezando por el extremo más próximo a cualquiera de los grupos funcionales. Si están a la misma distancia de los extremos se numera empezando por el doble enlace. Los grupos funcionales (-OH), tienen preferencia sobre los triples enlaces y se les asigna el localizador más bajo.

Alquinos como sustituyentes.

Cuando un alquino actúa como sustituyente se cambia la terminación -o por -ilo

AROMÁTICOS

Son hidrocarburos derivados del benceno, formados únicamente por átomos de carbono e hidrógeno, que forman un compuesto cíclico y presentan dobles enlaces resonantes que están conjugados.

NOMENCLATURA

Monosustituidos

1. Se conocen muchos derivados de sustitución del benceno. Cuando se trata de los compuestos monosustituidos, las posiciones en el anillo bencénico son equivalentes

2. Nombrar el sustituyente antes de la palabra benceno.

Disustituidos

Cuando hay dos sustituyentes en el anillo bencénico sus posiciones relativas se indican mediante números o prefijos

·         orto- (o-): Se utilizan en carbonos adyacentes. Posiciones 1,2.

·         meta- (m-): Se utiliza cuando las posiciones de los carbonos son alternadas. Posiciones 1,3.

·         para- (p-): Se utiliza cuando las posiciones de los sustituyentes están en carbonos opuestos. Posiciones 1,4.

Polisustituidos

Si hay más de dos grupos en el anillo benceno sus posiciones se deben indicar mediante el uso de números, la numeración del anillo debe ser de modo que los sustituyentes tengan el menor número de posición; cuando hay varios sustituyentes se nombran en orden alfabético.

Benceno como radical

·         El anillo benceno como sustituyente se nombra fenilo.

·         Cuando está unido a una cadena principal es un fenil.

Aromáticos Policíclicos

·         Para nombrar a este tipo de compuestos se indica el número de posición de los sustituyentes, seguido del nombre del sustituyente y seguido del nombre del compuesto

.

·         El orden de numeración de estos compuestos es estricta, no se puede alterar y por ende tienen nombres específicos

NITRACIÓN DE ALCANOS

Los alcanos logran nitrarse, al reaccionar con ácido nítrico concentrado, sustituyendo hidrógeno por el grupo Nitro (-NO2).

Esta reacción a presión atmosférica, en fase vapor o temperaturas entre 420 a 475°C y en presencia de ácido sulfúrico.

Tipos de nitración

De acuerdo a la estructura química del producto nitrado, la nitración puede clasificarse como:

1) C - Nitración: Donde un grupo nitro (NO2+) es ganado por un átomo de carbono como se muestra

2) O - Nitración: Resultando la formación de un nitrato

EJEMPLO:

HALOGENACIÓN DE ALCANOS

Los alcanos principalmente reaccionan con los halógenos cloro y bromo, mediante una reacción fotoquímica (que necesita la presencia de luz).

La halogenación es una reacción de sustitución, donde se sustituyen átomos de hidrógeno por átomos de halógeno en el alcano. 

Tiene lugar en tres etapas.

Etapa de iniciación

En el primer paso de la reacción se produce la rotura homolítica del enlace Cl-Cl. Esto se consigue con calor o mediante la absorción de luz.

Primera etapa de propagación

Se trata de una etapa ligeramente endotérmica que consiste en la sustracción de un hidrógeno del metano por el radical cloro formado en la etapa anterior, generándose el radical metilo.

Segunda etapa de propagación

Durante la misma el radical metilo abstrae un átomo de cloro de una de las moléculas iniciales, dando clorometano y un nuevo átomo de cloro. Dicho átomo vuelve a la primera etapa de propagación y se repite todo el proceso.

Etapa de terminación

Tiene lugar cuando se agotan los reactivos, entonces los radicales que hay en el medio se unen entre sí.

SÍNTESIS Y OBTENCIÓN DE ALCANOS

Los alcanos pueden obtenerse de fuentes naturales o de fuentes sintéticas. Como fuentes naturales de hidrocarburos se tiene el petróleo, el gas natural y el gas de hulla. El gas natural está constituido principalmente por metano y etano. El petróleo es una mezcla muy compleja de hidrocarburos sólidos, líquidos y gaseosos.

Aunque los alcanos pocas veces se sintetizan, pueden obtenerse en el laboratorio por métodos químicos. Algunos métodos utilizados para obtener alcanos son:

Método de Grignard.

Consiste en dos pasos:

1)Se hace reaccionar un halogenuro de alquilo con magnesio en presencia de éter anhidro (libre de agua), obteniéndose un halogenuro de alquil magnesio denominado “Reactivo de Grignard"

2)Al reactivo obtenido, se le hace reaccionar con un compuesto apropiado que contenga hidrógeno, obteniéndose el alcano y un compuesto complejo de magnesio. Al reactivo obtenido, se le hace reaccionar con un compuesto apropiado que contenga hidrógeno, obteniéndose el alcano y un compuesto complejo de magnesio.

Ejemplo:

Método de Wurtz. 

Este método consiste en reaccionar un derivado halogenado con sodio.

Ejemplo:

2 CH3 - CH2-Br + 2 Na ---------> CH3 - CH2 - CH2 - CH3 + 2 Na Br

El mismo ejemplo visto de diferente manera para que lo entiendas mejor

CH3 - CH2-Br

CH3 - CH2-Br + 2 Na ---------> CH3 - CH2 - CH2 - CH3 + 2 Na Br

Ejemplo:

SÍNTESIS A PARTIR DE LA HULLA 

Se debe tener en cuenta que la hulla es utilizada para síntesis (gas de síntesis) por su alta riqueza en carbono. 

Este proceso incluye en su medio alto porcentaje de monóxido de carbono (CO) e hidrogeno (H2) seguido de una metanación (CH4), luego con el reactivo Fischer-Tropsch el cual nos empieza a dar la producción de hidrocarburos líquidos y posteriormente la adicion de compuestos biocombustibles como el metanol, etanol y olefinas aromáticas, en el cual también se incluyen reactivos intermedios como el tolueno, etilenglicol y isobutano el cual es llevado a altas temperaturas llamando este proceso como Haber el cual nos genera alta concentración de nitrógeno y amoniaco. 

CH4 + H2O ------> CO + 3H2

Con el fin de producir más hidrógeno a partir de esta mezcla, se añade más vapor y así se produce el desplazamiento de la reacción del gas de agua 

CO + H2O -----> CO2 + H2